Очень неординарный товарищ, автор большого количества книг.

Родился 2 ноября 1976 года в селе Успенское Краснодарского края. При рождении получил имя Николай. В возрасте нескольких недель, когда врач по ошибке вколола ему инъекцию хлористого кальция, перенёс инсульт. Частично омертвели ткани мозга, что привело к лёгкому аутизму. В семь лет сделал первый работающий радиоприёмник. В начальных классах у Криса появился первый компьютер — Правец 8Д, болгарский клон британской машины Oric Atmos с документацией на болгарском языке. Компьютер подключался к магнитофону и цветному телевизору. На Правец 8Д Крис Касперски написал первую игру:

Нолик и знак «больше» символизировали рыбку, она бегала по экрану взад-вперед, а в центре был рыбак в виде знака вопроса. Чтобы поймать рыбку, нужно было нажать пробел.

Следующий компьютер был Электроника БК-0010, за которым Крис освоил ассемблер. Третьим компьютером был ZX Spectrum, четвёртым — Агат. Интересно, что, за исключением своего дня рождения, Крис вообще не помнит точных дат, а хронологию событий восстанавливает по моделям компьютеров, которые у него были в разное время.

Закончил школу с серебряной медалью. Крис учился хорошо, и в его аттестате не было ни одной четвёрки, однако, по утверждению Криса, для получения золотой медали требовалось дать взятку краевым чиновникам. Без экзаменов поступил в Таганрогский радиотехнический университет на специальность «Проектирование микроконтроллеров». Но не дотянул даже до первой сессии и бросил институт — «программировать толком не давали» — вернувшись в родное село. Поступил в следующем году, «чтобы успокоить маму» и снова бросил. В те годы у Криса появился IBM PC с диском в 20 мегабайт и цветным монитором.